Метеорологическая станция Можайск была организована Управлением Московской железной дороги 6 декабря. Станция работала без перерывов до октября 1941 года, когда территорию оккупировали немецкие войска. Перерыв в наблюдениях продлился с октября 1941 года по январь 1942 года. После изгнания оккупантов по предписанию военного округа для возобновления метеорологических наблюдений на станцию был направлен коллектив во главе с Киселевым Иваном Титовичем. Но оккупанты оставили после себя одни развалины — в результате осмотра разрушенных остатков метеостанции было принято решение о ее переносе. Был выбран новый участок под метеоплощадку и получена комната в частном доме, в которой расположился метеокабинет. 3 июня 1958 году метеокабинет был переведен в собственный построенный дом по ул. Стрелковая, 10, где находится и по сей день. После переноса метеостанции наблюдения не прерывались.
В последние годы на станции полным ходом проводится замена устаревшего оборудования на современное. В 2010 году в рамках проекта «Модернизация и техническое перевооружение учреждений и организаций Росгидромета» был установлен автоматизированный метеорологический комплекс, а в 2011 году — современный комплект почвенно-глубинных термометров АМТ-5. В мае 2022 г. по программе модернизации «Росгидромет-2» на метеорологической площадке были установлено новейшее современное метеорологическое оборудование.
В настоящее время возглавляет станцию опытный начальник Позднякова Светлана Юрьевна. На станции более 20 лет работают наблюдатели В.А. Максимова и Л.А. Рябцева. Благодаря профессионализму и высокой степени ответственности работников М-2 Можайск оценка качества метеорологических и агрометеорологических наблюдений на станции остается высокой.
12 декабря 2024 года метеостанции Можайск исполняется 100 лет, в связи с этим станция награждена Почетным свидетельством векового пункта наблюдений Федеральной службы по гидрометеорологии и мониторингу окружающей среды. Поздравить с юбилеем коллектив метеорологической станции приехали руководство ФГБУ «Центральное УГМС», а также глава администрации городского округа Можайск Московской области Денис Викторович Мордвинцев. Глава администрации и руководство «ФГБУ Центральное УГМС» поблагодарили коллектив метеорологической станции за их каждодневный нелегкий труд, а также пожелали здоровья, благополучия, творческих успехов и хорошей погоды!
